Private James MacCraw era um Marine do Comando Espacial das Nações Unidas (United Nations Space Command, UNSC) estacionado a bordo do Prowler UNSC Red Horse, em outubro de 2552.
MacCraw era um membro relativamente novo do esquadrão da Sargento López no momento de sua missão no sistema Soell. Um novato inexperiente, MacCraw inicialmente não conseguiu impressionar López, mas provou ser surpreendentemente competente em combate. Ele participou da operação de reconhecimento a bordo da nave prisão civil, Mona Lisa. Após uma breve batalha com um grupo de Sangheili desarmado, o grupo recebeu novas ordens para promulgar o Cole Protocol. Eles se dividiram em duas equipes, sendo MacCraw atribuído à equipe liderada por López, juntamente com Mahmoud, Percy, Rakesh e Singh.
Ao verificar a baía médica, a equipe MacCraw encontrou um Major do Escritório de Inteligência Naval (Office of Naval Intelligence, ONI) chamado John Smith trancado dentro de uma sala segura. Ao interrogarem Smith sobre as experiências com os prisioneiros e o Flood, Smith se libertou e matou Mahmoud com uma faca escondida. Quando chegaram à ponte da Mona Lisa, MacCraw e López eram os únicos membros restantes de seu grupo. Na ponte, eles conseguiram contactar a Red Horse, descobrindo que não só Smith havia roubado seu único Pelican, mas um míssil nuclear de classe Shiva estava preparado para ser lançado na Mona Lisa. O capitão da Red Horse disse a López que havia duas cápsulas de fuga no convés inferior, saindo com as cápsulas apenas para ocupantes individuais.
Como MacCraw e López defenderam as cápsulas, a Corpsman Ngoc Benti chegou com Clarence e duas novas adições; um prisioneiro chamado Patrick Rimmer e seu companheiro Sangheili, apelidado de “Henry”. Clarence, sob ordens estritas da Seção III da ONI para não deixar nada além dos marines sair da nave, executou Rimmer. Henry, enojado de tristeza, começou a atacar Clarence com seu taco de cricket até Benti, já muito ferida no caminho e mostrando sinais de infecção, sacrificar sua vida, empurrando a si própria e Clarence para dentro da horda de Flood. MacCraw então escapou em uma das cápsulas de fuga, deixando Henry e López para se defenderem por si mesmos.
MacCraw é o único membro do esquadrão de López a escapar da Mona Lisa, e junto com “John Doe” e o Major John Smith, é uma das únicas três pessoas a estar na Mona Lisa durante o surto e sobreviver.