O’Brien é membro do UNSC Marine Corps e um Orbital Drop Shock Trooper na 105th Shock Troops Division que participaram da Guerra Humano-Covenant. Em algum momento entre 2540 e 2551, ele foi designado para uma equipe liderada pelo Sargento Mestre Cortez, como parte do contingente da Marinha, a bordo do destroyer UNSC Kronstadt.
Ele e uma equipe de outros Helljumpers foram enviados para assassinar um Prophet que estava supervisionando as operações de logística do Covenant em Heian. O’Brien deveria servir como o atirador de apoio na missão. Ele sentiu que isso era um insulto às suas habilidades e ficou ainda mais chocado ao saber que um(a) SPARTAN, Cal-141, era o principal atirador do atirador da missão.
O esquadrão foi implantado no planeta com a cobertura de uma chuva de meteoros. Ao pousar, o SOEIV de O’Brien entrou em um penhasco e caiu em um pântano. A queda danificou o tanque de oxigênio e a capsula começou a afundar.
Cortez e Dutch apressaram-se a salvar O’Brien, mas pararam devido à espessa lama no pântano. A SPARTAN caminhou calmamente até a vagem, e com algum esforço, levantou a capsula e jogou-a fora do pântano. Ela então abriu a porta para deixar O’Brien sair. O ODST ficou chocado com a ação repentina e ficou desanimado com a perda de seu colega Checkman, morto durante a entrada atmosférica. Ao longo do caminho, ele frequentemente desrespeitou Cal, mostrando seu desprezo pelo SPARTAN, apesar do fato de que, sem a ajuda de Cal, ele teria se afogado em sua capsula.
Durante a operação, ele foi atacado por um Jiralhanae Chieftain com um martelo de gravidade enquanto tentava matar um Unggoy que ele havia alertado. No entanto, antes que o martelo de gravidade do Chieftain atingisse O’Brien, Cal-141 pegou em sua mão. No entanto, O’Brien foi derrubado em um aterro, perdendo as duas armas. Felizmente, O’Brien conseguiu pegar uma raiz que pendia precariamente sobre uma cachoeira. A partir desta posição, ele observou o SPARTAN batalhar com Brute, que ela finalmente expulsou da cachoeira depois de arrancar o olho direito.
Cal salvou O’Brien novamente quando o afastou da cachoeira. No entanto, ele pareceu desagradável quando ele gritou com ela para não derrubá-lo e depois gritou com Dutch, que lhe disse para se acalmar antes que ele alertasse mais patrulhas do Covenant. Sua raiva e desprezo em relação a Cal cresceu mais intensamente quando Dutch lembrou que Cal havia salvado sua vida duas vezes e que ele deveria ter agradecido o SPARTAN.
O grupo eventualmente chegou à posição, no momento em que o dropship do Prophet estava tocando o solo. Enquanto o SPARTAN estava preparando seu rifle para fazer o tiro, o Brute Chieftain emboscou a equipe. Antes que O’Brien fosse atingido inconsciente por trás, Cal o salvou, tirando o golpe do martelo de gravidade do Chieftain.
Os ODSTs atacaram o Chieftain no chão e Dutch atirou no Brute no rosto com sua SMG. Quando Cortez removeu o capacete de Cal para avaliar a extensão das lesões do SPARTAN, O’Brien ficou chocado ao descobrir que Cal era do sexo feminino. Cal, percebendo que ela não podia mais exercer sua função como um atirador devido à extensão de seus ferimentos, gritou para O’Brien para efetuar o tiro. No começo ele hesitou, mas pegou o rifle de atirador e matou o Prophet.
O’Brien e a equipe permaneceram com Cal até sua morte. De volta ao destroyer, O’Brien ficou em silêncio, sem dizer uma palavra, mesmo quando o resto do esquadrão gritava com raiva de Berger por zombar das habilidades de Cal em batalha. Ele pensou profundamente sobre como Cal continuamente salvou sua vida.